O QUE É UM ALCALOIDE?

Alcaloide

Conheça os alcaloides e seus efeitos na saúde humana, tipos de Alcaloides, ação no sistema nervoso, biologia

 Cafeina: alcalóide presente no café

O que é alcaloide

Alcaloide é qualquer componente do grupo de compostos nitrogenados orgânicos derivados das plantas. Os alcaloides possuem diversas propriedades farmacológicas, ou seja, podem ser usados na fabricação de remédios. Grande parte dos alcaloides é usada na medicina como analgésicos e anestésicos.

Alcaloides mais conhecidos

Os alcaloides mais conhecidos são: atropina, cocaína, morfina, cafeína e quinina.

Alcaloides venenosos

Alguns tipos de alcaloides são venenosos para os seres humanos como, por exemplo, a colquicina e a estricnina. Estes agem no corpo humano como inibidores da divisão celular.

FONTE: TODA BIOLOGIA

Estrutura química do alcaloide codeína, um derivado do ópio.

Alcaloide ^{AO 1990} (de álcali, básico, com o sufixo -oide, "-semelhante a") é uma substância de caráter básico derivada principalmente de plantas (mas não somente, podendo ser também derivadas de fungos, bactérias e até mesmo de animais) que contêm, em sua fórmula, basicamente nitrogênio,oxigênio, hidrogênio e carbono.

Seus nomes comuns e que estamos mais habituados a ver, geralmente terminam com o sufixo ina: cafeína (do café, que é chamada de pseudoalcaloide por ser, na verdade, uma xantina), cocaína (da coca), pilocarpina (do jaborandi), papaverina/morfina/heroína/codeína (da papoula),psilocibina do cogumelo Psilocybe cubensis, almíscar que é extraído de uma glândula do cervo-almiscarado, etc.

São geralmente sólidos brancos (com exceção da nicotina). Nas plantas podem existir no estado livre, como sais ou como óxidos.Possuem massa molecular entre 100 dalton e não mais de 900 dalton. Eles também correspondem aos principais terapêuticos naturais com ação: anestésica, analgésica, psicoestimulantes, neurodepressores, etc.

Os alcaloides podem ser classificados quanto à sua atividade biológica; quanto à sua estrutura química; e quanto à sua origem biosintética (maneira de produção na planta).

Podem ser divididos em três grupos:

• Alcalóides verdadeiros, que possuem anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido;
• Protoalcalóides, o átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico e se originam de um aminoácido (exemplo: cocaína); e
• Pseudoalcalóides, são derivados de terpenos ou esteroides e não de aminoácidos.

FONTE: WIKIPEDIA

ALCALOIDES PELA INFOESCOLA

Alcaloides são compostos orgânicos heterocíclicos, que possuem um ou mais nitrogênios em seu esqueleto carbônico, possuem origem vegetal e são aplicados principalmente na produção de fármacos naturais.

Esses compostos sempre foram utilizados, principalmente na época dos alquimistas, obviamente eles não possuíam o domínio das fórmulas estruturais, mas por outro lado eles conheciam as propriedades e os atributos destes compostos, tanto é que o efeito medicinal do uso de plantas é devido a semelhança e a ação desses compostos com os que estão presentes no organismo em virtude de sua semelhança com proteínas e ácidos nucléicos.

Atualmente a pesquisa em torno desses compostos tem obtido resultados satisfatórios tanto na purificação e caracterização como na síntese. São compostos que apresentam características bastante peculiares são usados na fabricação de fármacos principalmente, porém existem alcaloides que são excelentes remédios e outros potentes venenos naturais capazes de matar em poucos segundos, os alcaloides são compostos complexos e abundantes na natureza.

Cientistas acreditam que a presença dos alcaloides nas plantas e na pele de alguns anfíbios funciona como mecanismo de defesa contra seus predadores, sistema de armazenamento de energia, proteção contra a intensidade dos raios UV, agente de desintoxicação e biosintese de biomoléculas vitais, tais como aminoácidos e proteínas. Os alcaloides estão presentes nas seguintes angiospermas Apocynaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidácea, porém as pesquisas se dirigiram para a família Rutaceae, em virtude desta família de vegetais apresentar características importantes como a variedade de alcalóides de interesse.

Propriedades Físico-Químicas

Os alcaloides são compostos que apresentam um comportamento alcalino, geralmente suas constantes de basicidade (pK_b) giram em torno de  4,75  a 10,00. Reagem quimicamente com ácidos halogenídricos, formando sais cristalinos de coloração branca. Precipitam na presença de reagentes de Drangendorff, Mayer e Wagner, respectivamente, iodobismutato de potássio, iodeto de mercúrio e potássio e solução de iodo. São quantificados através da espectrometria, em função de seu esqueleto carbônico formado por ciclos, e tendem a absorver luz.

As estruturas dos alcalóides podem derivar de estruturas como as de:

• Piperidna e Piridina: são líquidos a temperatura ambiente, e apresentam um odor desagradável derivados das grandes cadeias de aminas. Os de piridina e/ou piridina são geralmente utilizados como antimicrobianos, inseticidas, sedativos, tratamento de tétano, entre essa classe de alcalóide está a nicotina;
• Quinoleína e isoquineleína: esses alcaloides são utilizados no tratamento de malária, neoplasias de animais e humanos, são potentes agentes microbianos, em especial os Plasmodium. As plantas que possuem esse alcaloides são encontradas principalmente no continente asiático, não obstante algumas regiões do Brasil possuem esses vegetais. Quinoleína e isoquinoleína são resultantes da fusão dos anéis peridíneos por substituição eletrofílica;
• Pirrolidina: são derivados do pirrol, na natureza existem poucos, compostos dessa classe em seu estado puro, apresenta grande importância bioquímica, em virtude de serem derivados do aminoácido prolina, esses compostos apresentam propriedades importantes entre elas a formação de complexos de coloração vermelha, laranja e violeta, um exemplo é a hemoglobina;
• Indol: esses alcaloides são um dos mais numerosos que se tem conhecimento são conhecidos mais de 500 compostos dessa classe ultimamente, porém suas estruturas e propriedades são extremamente complexas eles são potentes agentes farmacológicos, derivam do triptofano nos organismos vegetais, onde são biosintetizados;
• Imidazol: o derivado mais importante do imidazol é o aminoácido histidina, esses compostos são fármacos potentes, dando origem aos anti-histamínicos, quando de sua reação de descarboxilação, ou seja, a perda de um grupo carboxila, do aminoácido histidina forma a histamina;
• Tropano: os denominados alcaloides do tropano formam uma classe de alucinógenos entre eles encontramos algumas drogas conhecidas como a cocaína, tropina e alguns sedativos e medicamentos contra a depressão são comumente obtidos a partir de sínteses catalíticas desses compostos, com outros alcaloides principalmente as piridinas e pirrolidinas.
• 
  

Características e propriedades de alguns alcaloides conhecidos

Alcalóides Hidrolisáveis

Alcalóides de baixa basicidade

Alcalóides Voláteis

Alcalóides Quaternários

Alcalóides Fenólicos

Reações com Alcalóides

Os alcaloides vêm sendo estudados desde, de idade antiga e difundiram-se a partir do século XIX, quando os químicos orgânicos conseguiram isolar e sintetizar, a pesquisa desses compostos está simplesmente no começo, e o conhecimento aprofundado pode conduzir a respostas importantes no tratamento de doenças.

Bibliografia:

Bioquímica – Voet, Donald; Voet, Judith G. – 3ª Ed. 2006

LEHNINGER, A. L. Princípios de Bioquímica. São Paulo: Savier, 1985.

Bioquímica – Lubert Stryer ; tradutores João Paulo de Campos, Luiz Francisco Macedo e Paulo Armando Motta. – Rio de Janeiro : Guanabara Koogan, c1992-881 p. :  il.

ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001

Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis- Francis A. Carey

Bibliografia indicada:

- Síntese estereosseletiva de alcalóides
  Autor: Correia, Carlos R. D.
  Editora: Edufscar
  Temas: Química